"Учитель соприкасается с вечностью: он никогда не знает, где закончится его влияние" (Генри Брукс Адамс)

Скачать все материалы по проекту

Аннотация

Актуальность: Ежегодно старшеклассники  сдают ЕГЭ по химии. Наиболее проблематичной темой в экзамене является органическая химия, в которую входят не только теория, но и решение задач на вывод формул органических соединений. Задумавшись над проблемой, я хочу  составить алгоритм решения  данных задач для успешного выполнения ЕГЭ.

 Гипотеза: Можно ли  создать алгоритм решения задач на нахождение молекулярной формулы вещества?

 Цель: Создание буклетов с алгоритмом решения задач части С.

 Задачи:

  1. Исследовать несколько задач по химии на вывод формул органического вещества.
  2. Определить разновидности данных задач.
  3. Выявить сущность задач.
  4. Создать алгоритм их решения по разновидностям.
  5. Создать ключ решения и буклеты с алгоритмом выполнения заданий.

 Этапы работы над проектом:

  1. Исследование информации об общих формулах веществ разных классов.
  2. Решение задач  на нахождение молекулярной формулы вещества.
  3. Распределение задач по типам.
  4. Выявить сущность выполнения данных заданий.
  5. Определение алгоритма и ключа решения задач на вывод формул органического соединения.
  6. Создание проектных продуктов – буклетов.
  7. Рефлексия.

 Вид: монопредметный, информационный.

 Тип: краткосрочный.

Заказчик проекта: МБОУ СОШ п.Дружба

 Основная статья

Ежегодно практически все выпускники школ сдают ЕГЭ по химии. При оценке тестов экзамена я поняла, что наиболее сложными являются задания С5, темой  которых служит предмет органической химии. Здесь требуется не только  теория, но и решение задач на нахождение молекулярной формулы вещества.

Для того чтобы облегчить выполнение заданий на ЕГЭ, я решила составить алгоритм решения задач на вывод формулы органического соединения. Но для начала вывела гипотезу и поставила цель проекта:

Гипотеза: Можно ли  создать алгоритм решения задач на нахождение молекулярной формулы вещества?

Цель: создание буклетов с алгоритмом решения задач части С.

Передо мной стояло несколько задач:

 

  1. Исследовать несколько задач по химии на вывод формул органического вещества.
  2. Определить разновидности данных задач.
  3. Выявить сущность задач.
  4. Создать алгоритм их решения по разновидностям.
  5. Создать ключ решения и буклеты с алгоритмом выполнения заданий.

I этап. «Информационный»

Итак, для осуществления своей цели я изучила несколько задач на нахождение молекулярной формулы органического соединения.

Для начала – исследовала общие формулы веществ разных классов:

 

Класс органических веществ Общая молекулярная формула
Алканы CnH2n+2

 

Алкены CnH2n

 

Алкины CnH2n-2

 

Диены CnH2n-2

 

Гомологи бензола CnH2n-6

 

Предельные одноатомные спирты CnH2n+2O

 

Многоатомные спирты CnH2n+2Ox

 

Предельные альдегиды CnH2nO

 

Кетоны CnH2nO

 

Фенолы CnH2n-6O

 

Предельные карбоновые кислоты CnH2nO2

 

Сложные эфиры CnH2nO2

 

Амины CnH2n+3N

 

Аминокислоты CnH2n+1NO2

 

 

 II этап: «Обработка информации по данной проблеме»

Далее рассмотрела несколько задач на вывод формулы органического соединения:

 

Пример 1.

Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

1.

Пусть масса вещества равна 100г.

Тогда масса С будет равна 84,21г, а масса Н — 15,79 г.

2.

Найдём количество вещества каждого атома:

V(C) = m / М = 84,21 /12 = 7,0175 моль,

V(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

3.

Определяем мольное соотношение атомов  С и Н:

С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1: 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.

Таким образом, простейшая формула — С4Н9.

4.

По относительной плотности рассчитаем молярную массу:

М = D(возд.) * 29 = 114 г/моль.

Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С4Н9 — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.

Значит, истинная формула — C8H18

 

Ответ: C8H18

Пример 2.

Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

 

Общая формула алкина СnН2n-2.

Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность р — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.

Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4л такого газа:

М = (плотность р) * (молярный объём Vm) = 2,41 г/л * 22,4 л/моль = 54 г/моль.

Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:

14 * n — 2 = 54, n = 4.

Значит, алкин имеет формулу C4H6

Ответ: C4H6

 

Пример 3.

Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3*1022 молекул этого альдегида весят 4,3г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.

Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.

Это число Авогадро: Na = 6,02*1023 (молекул).

Значит, можно найти количество вещества альдегида: ‘

V = N / Na = 3*1022 / 6,02*1023 = 0,05 моль, и молярную массу:

М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.

Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим п.

Общая формула предельного альдегида СnН2nО, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

 

Ответ: С5Н10О, пентаналь.

 

Пример 4.

448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и

продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 4.

1.

Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — СnН2n+2 .

Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

СnН2n+2 + О2 —►  СО2+ Н2О

Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится п моль углекислого газа.

Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

V(CnH2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.

2.

При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)г выпадает осадок карбоната кальция:

СO2 + Са(ОН)2 = СаСОз + Н2O

Масса осадка карбоната кальция — 8г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.

Значит, его количество вещества у (СаСО3) = 8 / 100 = 0,08 моль.

Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.

3.

Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С4Н10.

 

Ответ: С4Н10.

 

Пример 5.

Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8г этого соединения образуется 15,68л углекислого газа (н. у) и 12,6г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 5.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как CxHyOz.

1.

Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

CxHyOz + O2 —►  СО2 + Н2O

Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.

2.

Находим количества веществ СО2 и Н2О, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

V (CO2) = V / Vm = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.

На одну молекулу СО2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько СО2.

V(С) = 0,7 моль

V(H2O) = m / M = 12,6 /18 = 0,7 моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза боль воды.

V(H) = 0,7 * 2 = 1,4 моль.

3.

Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н. т(С) = 0,7 * 12 = 8,4 г, m(Н) = 1,4 * 1 = 1,4г Масса всего вещества 9,8г.

m(О) = 9,8 — 8,4 — 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.

Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

4.

Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.

С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2

Простейшая формула СН2.

5.

Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомныхмолекул N2 и его молярная масса 28 г/моль):

Мист. = Dпо N2 * M(N2) = 2 * 28 = 56 г/моль.

Истиная формула СН2, её молярная масса 14.

56/14 = 4.

Истинная формула С4Н8.

 

Ответ: С4Н8.

 

Пример 6.

Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г СO2, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 6.

1.

Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества. Схема реакции горения: CxHyNz + 02 —► СО2 + Н20 + N2

2.

Находим количества веществ С02 и Н20, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

V(CO2) = m / М = 17,6 / 44 = 0,4 моль. V(C) = 0,4 моль.

V(H2O) = m / М = 12,6 /18 = 0,7 моль. V(H) = 0,7 * 2 = 1,4 моль.

3.

Находим массу азота в исходном веществе.

Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

m(С) = 0,4 * 12 = 4,8 г, m(Н) = 1,4 * 1 = 1,4 г

Масса всего вещества 9,8 г.

m(N) = 9 — 4,8 — 1,4 = 2,8 г, V(N) = m /М = 2,8 /14 = 0,2 моль.

4.

С : Н : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7: 1 Простейшая формула — C2H7N.

Истинная молярная масса

М = Dn0 Н2 * М(Н2) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.

Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

 

Ответ: C2H7N.

 

Пример 7. Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 7.

1.

Общая формула алкадиенов — СnН2n-2.

Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:

СnН2n-2 + 2Вr2 —► СnН2n-2 Вr4

 

2.

Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

m(Вr2) = mраствора * ω = 80 * 0,02 = 1,6г

V(Br2) = m/ M = 1,6/160 = 0,01 моль.

3.

Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

 

СnН2n-2 + 2 Вr2 —►  СnН2n-2 Вr4

4.

Мдиена = m / v = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

5.

Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n — 2 = 68

n = 5.

Это пентадиен C5H8.

 

Ответ: C5H8.

 

Пример 8.

При взаимодействии 0,74г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 8.

1.

Формула предельного одноатомного спирта — CnH2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.

2.

Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

nН2n+1 ОН + 2Na —► 2CnH2n+1ONa + Н2

С3Н6 + Н2 —► С3Н8

3.

Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

V(C3H6) = V / Vm = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => v(H2) = 0,005 моль,

Успирта = 0,005 * 2 = 0,01 моль.

Находим молярную массу спирта и n:

Мспирта = m / v = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,

14n + 18 = 74

14n = 56

n = 4.

Спирт — бутанол С4Н7ОН.

Ответ: С4Н7ОН.

 

 

Пример 9.

Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64г которого выделяется 1,38г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 9.

1.

Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:

СnН2n+1 COOCmH2m+1

Соответственно, спирт будет иметь формулу

СmН2m+1ОН, а кислота

СnН2n+1 COOH

Уравнение гидролиза сложного эфира:

СnН2n+1 COOCmH2m+1 + Н2О  —► СmН2m+1ОН + СnН2n+1 COOH

2.

Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.

Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

 

mH2O = (масса кислоты) + (масса спирта) — (масса эфира) = 1,38 + 1,8 — 2,64 = 0,54г

VH2O = m / М = 0,54 /18 = 0,03 моль

 

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.

Можно найти их молярные массы:

 

Мкислоты = m / v = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,

Мспирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём тип:

МСnН2n+1 COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота

MСmН2m+1ОН = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

 

Ответ: СН3СООС2Н5.

 

Вывод: Из анализа  решения задач видно, что их можно разделить на несколько типов.

 

IIIэтап. «Типология задач»

Глядя на данные задачи, видно, что делятся они на три типа:

 

 

— по массовым долям химических элементов (примеры №1,2,3);

— по продуктам сгорания (примеры №4,5,6);

— по химическому уравнению (примеры №7,8,9).

 

IVэтап. «Выявление сущности задач»

Исходя из этого, видна сущность каждого типа заданий.

 

I-ый тип:     вместо класса вещества указаны массовые доли элементов;

II-ой тип:    указаны масса вещества, массы и объемы продуктов его сгорания;

III-ий тип:   указан класс искомого вещества, массы и объёмы двух участников реакции.

 

 

 

Vэтап. «Создание алгоритма решения задач»

 

Для того чтобы легче выполнять задачи по химии на нахождение  молекулярной формулы вещества, я создала алгоритм  их решения:

 

 

 

 

 

 

 

Алгоритм решения задач I-ого типа (по массовым долям элементов):

 

  1. Найти мольное отношение атомов в веществе

(отношение индексов есть отношение частных от деления массовой доли элемента на его относительную атомную массу);

  1. Используя молярную массу вещества, определить формулу.

 

Алгоритм решения задач II-ого типа (по продуктам сгорания):

 

  1. Найти количество вещества элементов в продуктах сгорания

(C, H, O, N, S и других);

  1. Их отношение есть отношение индексов.

 

Алгоритм решения задач III-ого типа (по химическому уравнению):

 

  1. Составить общие формулы веществ;
  2. Молярные массы выразить через n;
  3. Приравнять количества веществ с учётом коэффициентов.

 

 

VIэтап. «Создание ключа»

 

Помимо этого, для того, чтобы лучше запомнить правила, необходим и ключ решений задач на вывод формулы органического соединения:

 

 

I-ый (нахождение формулы органического соединения по массовым долям химических элементов):

 

Для AxByCz  :

 

x:y:z = ω(A) / Ar (A) : ω(B) / Ar (B) : ω(С) / Ar (С)

 

II-ый (нахождение формулы органического соединения по продуктам сгорания):

 

Для вещества CxHyNz :

 

x:y:z = v (CO2):2v(H2O):2v(N2)

 

 

III-ий (нахождение формулы органического соединения по химическому уравнению):

 

 

Для процесса  CnH2n  —► CnH2n+1OH:   

 

m(алкена)/ 14n = m(спирта)/ (14n+18)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VIIэтап. «Создание проектного продукта — буклета»

 

Заключительным этапом  стало создание буклетов. Вот такие буклеты я раздала своим одноклассникам (приложение):

 

VIIIэтап. «Рефлексия»

 

На открытом уроке-игре по обобщению кислородсодержащих органических соединений я предложила алгоритм для решения задач на нахождение молекулярной формулы вещества в буклетах. Ребята  были рады получить буклеты. Теперь им не доставят проблем  задания С5 на ЕГЭ!

 

 

 

Список литературы:

 

  1. О.С. Габриелян. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2009.
  2. http://infobusiness2.ru/node/16412
  3. http://www.liveedu.ru/2013/03/

 

 

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Авторское право © 2014. Леднёва Дарья Николаевна